Esta propuesta de paseo comienza en la Praça Dom Fernando II, en São Pedro de Penaferrim (Sintra), sede del famoso mercado que se celebra siempre el 2º y 4º domingo de cada mes. La ruta discurre por las laderas del Castillo de los Moros hasta el mirador de Santa Eufémia, pasando por Vila Sassetti, Penedo da Amizade y la zona de Quinta da Regaleira.

Mirador de Santa Eufemia

El Miradouro de Santa Eufémia se encuentra en Santa Eufémia da Serra, a unos 470 metros, y ofrece una hermosa vista sobre el municipio de Sintra, desde Queluz hasta el océano. Se trata del lugar más remotamente habitado de la sierra de Sintra, probablemente desde alrededor del año 4000 a.C.

Según las crónicas de las Cruzadas de 1147, el agua de la fuente de Santa Eufemia tenía poderes curativos, por lo que en el siglo XIII se construyó la ermita de Santa Eufemia, que se convirtió en lugar de peregrinación y devoción.

En Santa Eufémia da Serra había también un templo dedicado a la Luna, con una tribuna y un quiosco de música en el patio de la iglesia que servían de espacios de culto.

El Penedo de la amistad

El Penedo da Amizade, un acantilado de granito de unos 45 metros de altura, está situado en la vertiente occidental del Castelo dos Mouros y es uno de los lugares de escalada más antiguos de Portugal. Es muy popular durante todo el año, tanto entre escaladores individuales como entre fuerzas militares, clubes y empresas de turismo de naturaleza. Las rutas existentes varían en dificultad, desde principiantes hasta nivel alto.

El castillo árabe

Situado en uno de los picos que dominan la sierra de Sintra, el Castillo de los Moros es una fortificación construida hacia el siglo X tras la conquista musulmana de la Península Ibérica. Dos cinturones de murallas contornean irregularmente los bloques de granito de la sierra, entre acantilados y sobre escarpados riscos. A lo largo de los caminos de ronda se puede admirar un paisaje único que muestra, en primer plano, la ciudad, el Paço de Sintra, el Palacio de la Pena y las montañas y, más allá, la extensa llanura al norte y el océano Atlántico.

Ruta de Vila Sassetti

Vila Sassetti forma parte del Paisaje Cultural de Sintra, declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Está situada en la ladera norte de la sierra, en una estrecha franja de terreno, con una extensión aproximada de 12.000 metros.²de los cuales unos 200 m² corresponden al conjunto edificado formado por el edificio principal, la Casa do Caseiro y los edificios auxiliares. El edificio principal se distingue por su torre circular central de tres plantas, de la que se extienden otros cuerpos de geometría variable, utilizando granito de Sintra como principal revestimiento exterior, bandas de terracota características del románico lombardo y diversas piezas de la colección de antigüedades del director. El jardín, diseñado por el arquitecto Luigi Manini, se esfuerza por seguir una estética naturalista y está estructurado por un camino sinuoso atravesado por una línea de agua artificial. El jardín expresa la armoniosa relación entre arquitectura y paisaje, que de este modo parecen fundirse con naturalidad.

Victor Carlos Sassetti (1851-1915), propietario del Hotel Braganza de Lisboa y del Hotel Victor de Sintra, fue el propietario original de los terrenos donde hoy se encuentra Vila Sassetti. El proyecto se encargó a su amigo, el arquitecto y escenógrafo Luigi Manini (1848-1936), y el edificio principal, una casa de recreo revivalista concebida para vivir en verano, se construyó entre 1890 y 1894. Tras la muerte del propietario, la villa fue arrendada a Calouste Sarkis Gulbenkian entre 1920 y 1955, quien la ocupó esporádicamente hasta el año de su muerte. Entre 1955 y 1958, la entonces propietaria Isabel Armanda Luísa Real construyó la Casa do Caseiro, ampliando el edificio principal y añadiendo el actual cuerpo este e instalaciones sanitarias. En 1984, la nueva propietaria, Sara Gabriel Teixeira Albergaria, realizó obras de reforma en la villa y en el jardín.

- Iglesia de San Pedro - Capilla de San Lázaro (Monumento Nacional) - Monte Sereno - Ermita de Santa Eufemia - Fuente y Baños de Santa Eufemia - Parque de Picnic - Mirador de Santa Eufemia - Castillo de los Moros - Palacio da Pena - Palacio y Villa Sassetti - Roca de la Amistad - Quinta da Regaleira - Palacio de Seteais - Fuente de Sabuga - Palacio Nacional de Sintra -