La première référence à l'idée de boiser la Serra de Monsanto apparaît en 1868, dans un rapport sur le boisement général du pays rédigé par Carlos Ribeiro et Nery Delgado :
“...nous pouvons vous rappeler la périphérie de Lisbonne, toute la Serra do Monsanto, qui serait très utile pour le boisement, afin d'approvisionner ultérieurement la capitale en bois, tout en atténuant l'aridité que les voyageurs remarquent lorsqu'ils entrent dans le Tage, en voyant de chaque côté des montagnes escarpées (...) les masses vertes d'arbres qui donneraient à la ville un aspect plus lumineux et modifieraient favorablement le climat, contribuant ainsi efficacement à la santé publique.”.

Plus tard, en 1926 et 1927, les propositions d'aménagement présentées respectivement par Forestier et Mac-Bride envisagent le reboisement et l'aménagement d'enceintes pour les jeux et les sports, ainsi que des installations de loisirs avec des lacs, des points de vue et des places assises, dans le secteur nord-ouest de la Serra de Monsanto.

Cependant, il faudra la forte volonté politique de l'Estado Novo, bien définie par M. Duarte Pacheco (ministre des travaux publics en 1932 et maire de Lisbonne en 1938), pour que le parc forestier devienne une réalité.

Le parc, connu à l'époque sous le nom de Parque Florestal (Ocidental) da Cidade, faisait partie du dernier tronçon de l'autoroute Estádio Nacional - Lisboa. Destiné à être le “poumon vert” de la ville et un espace de loisirs pour la population, il contrastait avec la vallée de Jamor (boisée à la même époque), mais où se trouvaient de nombreux équipements sportifs.

Une fois l'urbanisme de Lisbonne défini par le plan GROER, un projet de parc forestier de la ville a été réalisé par l'architecte Keil do Amaral, un projet qui a débuté dans les années 1940 mais qui n'a jamais été entièrement mis en œuvre.

Les espaces laissés libres pour les équipements et infrastructures prévus ont fini par être occupés par des installations de l'armée de l'air portugaise et d'autres institutions, rendant définitivement irréalisable le projet initial du parc.

Légalement créé par un décret-loi en 1936 (1), le Parc a été soumis au Régime Forestier Total en 1938 (2), date à partir de laquelle un régime accéléré d'expropriations (et d'appropriations) des terrains a été mis en place, ainsi que le boisement et l'installation des équipements prévus.